Guillac est un lieu clé dans l'histoire de la Bretagne. En effet, suite à la mort du duc de Bretagne Jean III, le 30 avril 1341, le royaume se retrouve sans aucun successeur direct. De plus, la loi salique n'existant pas en Bretagne, la reprise du pouvoir se dispute alors entre Jean de Montfort, son demi-frère et Jeanne de Penthièvre, sa nièce, mariée à Charles de Blois.
Cette lutte pour la succession de la Bretagne va mettre la Bretagne à feu et à sang pendant près d'un quart de siècle. Montfort établit sa domination sur la Basse Bretagne ( Nantes, Vannes, Suscinio, Hennebont, Quimperlé, Quimper, se déclarent pour lui ). Il prend ensuite Rennes, Carhaix, Brest, Lamballe, St Brieux, Mauron et Ploërmel. Mais il échoue devant Josselin qui s'était déclaré pour Charles de Blois. Bientôt le roi de France prend fait et cause pour Charles de Blois et le roi d'Angleterre Edouard III pour Jean de Montfort.
Le combat.
* A Josselin, une garnison bretonne commandée par Beaumanoir, pour le compte de Charles de Blois et soutenu par le roi de France.
*A Ploërmel, une garnison anglaise commandée par Bembro, pour le compte de Jean de Montfort et soutenu par le roi d'Angleterre.
Bembro ayant porté le fer et le feu dans le pays, le maréchal Jean de Beaumanoir, gouverneur de Josselin, se rend à Ploërmel pour parlementer avec le chef anglais. Au reproche que fait Beaumanoir à son rival de batailler envers et contre tout, les choses s'enveniment au point que le chef des bretons jette un défi à Bembro.